Er starb nach Angaben seiner Familie im Alter von 88 Jahren in seinem Haus auf Maui im Bundesstaat Hawaii. Kristofferson schrieb Lieder wie "Me and Bobby McGee", "Sunday Morning Comin' Down" und "Help Me Make it Through the Night". Darüber hinaus wirkte er als Schauspieler in Filmen mit wie "A Star is born" und "Lone Star". Kristofferson erhielt für sein Wirken mehrere Grammys und einen Golden Globe. 2004 wurde er in die Country Music Hall of Fame aufgenommen.