Den großen Durchbruch schaffte er 1969 mit der Ballade "Durham Town". Mit seinen Liedern "The Last Farewell", "Albany" oder "Abschied ist ein scharfes Schwert" begeisterte er über Jahrzehnte ein Millionenpublikum. Laut Sony war Whittaker einer der erfolgreichsten britischen Künstler seiner Generation. Allein in Deutschland veröffentlichte er 26 Alben. "Ein Schlager ist eine speziell deutsche Art, Musik zu machen", sagte Whittaker vor einigen Jahren in "Planet Interview". "Die Deutschen und ich lieben Schlager." Dabei konnte Whittaker nur auf Deutsch singen - das Sprechen lernte er nie richtig.

Whittaker wurde 1936 als Sohn englischer Eltern in Kenia geboren, wo er auch aufwuchs. Nach einem Abschluss in Zoologie, Biochemie und Meeresbiologie startete er in den 60er Jahren seine Musikkarriere in Großbritannien. Mit einer "ikonischen Baritonstimme" und einem vielseitigen Musikstil erlangte er schnell Popularität. Whittaker betätigte sich in mehrere Genres - darunter Folk, Pop und Schlager. Zudem sang er in mehreren Sprachen neben Englisch und Deutsch auch in Französisch.

1962 erschien Whittakers erste Single "The Charge of the Light Brigade". 1967 stieg seine Single "If I Were a Rich Man" hoch in die Charts ein. Auf der Rückseite befand sich der von ihm komponierte "Mexican Whistler", in dem Whittaker die Instrumente als Kunstpfeifer ohne Gesang begleitete. Das Stück wurde über die Jahre zu einem seiner Evergreens.

Mit der Schallplatte "This is Roger Whittaker" und der 1969 veröffentlichten Single "Durham Town" gelang Whittaker dann auch international der Durchbruch. "River Lady" wurde 1976 sein erster Top-Ten-Hit in Deutschland, gefolgt von "Albany" und "Abschied ist ein scharfes Schwert" - ein zum Sprichwort gewordener Liedtitel - sowie später "Eloisa".

Seit dem Jahr 2013 zog sich der Sänger, der mit seiner Frau Natalie in Südfrankreich lebte, fast völlig aus der Öffentlichkeit zurück. Die beiden waren fast 60 Jahre lang ein Paar.