Windgassen war eine wichtige Stütze der Ära von "Neu-Bayreuth", folgte als Singschauspieler den Intentionen Wieland Wagners und stellte Stimmvolumen sowie heldische Kraft zugunsten einer leichteren, fließenden Gesangslinie zurück. Mit ihm ging die Epoche der schweren Heldentenöre wie Lauritz Melchior und Max Lorenz zu Ende.
Dank einer klugen Ökonomie hatte Windgassen mit seiner tragfähigen, wenn auch eher lyrisch als dramatisch geprägten Stimme keine Schwierigkeiten, den musikalischen Anforderungen der Wagner'schen Helden gerecht zu werden. Das ermöglichte ihm, sich in einem Fach zu behaupten, das für seine Tenorstimme eigentlich zu schwer war. Auch wenn ihn Engagements und Tourneen um die halbe Welt führten, so blieb er doch seiner Heimatstadt Stuttgart immer eng verbunden.